Из классики посоветовала бы Ч.Диккенса, М. Твена, Д. Лондона. Из русской классики можно попробовать Ф.М.Достоевского,или поэтов - М.Ю.Лермонтов,С.Есенин. Но нужно подбирать по вашим вкусам и интересам.
Ну я думаю что бы понимать людей можно читать книги. Допустим Угрюм река, отличное произведение, которое точно вам запомнится. И не скучное и раскрывает множество людей со всех сторон. В героях начинаешь узнавать даже некоторые черты свойственные некоторым знакомым.
Я бы посоветовал "Преступление и Наказание" Достоевского. Зря ее"проходят" в школе. Это книга для прочтения в достаточно зрелом возрасте - по своей сути психологический детектив высочайшего класса.
К классике обычно относят книги прошлого и позапрошлого столетий, так что чтобы понимать этот мир навряд ли что-нибудь подойдёт. С тех пор люди и мораль здорово изменились. Это лично моё мнение. С целью просто развлечься читаю О'Генри, Честертона, Фенимора Купера.
Наверно — это книги, которые считаются священными в мировых религиях ( хотя атеисты и сектанты, быстрее всего , со мной не согласятся) . Имеется в виду Ветхий и Новый завет, Священный Коран, Трипитака, Дао дэ дзин, Веды. Читать их желательно на языке первоисточника, а не в переводе. То есть необходимо выучить иврит, арабский язык, китайский язык, пали и хинди. Это Вам занятие на всю оставшуюся жизнь. И на следующие жизни тоже...